1499 год

       - Окончено покорение Москвой Югорской земли. поход на Урал князя Курбского.
       - трое московских воевод возглавили большой поход в Сибирскую землю. «Послал великий князь Петра Федоровича Ушатого да поддал ему [дал в помощь] детей боярских — вологжан. А пошли до Пинежского Волочка реками 2000 верст, а тут сождались [соединились] с двинянами, да с пинежанами, да с важанами. А пошли со Ильина дня [20 июля] Колодою рекою [Кулоем] 150 верст с Оленьего брода, на многие реки ходили и пришли в Печору-реку до Усташа-града».
      Князь Ушатый от Вологды сплыл по Сухоне до Северной Двины и по ней до устья Пинеги, по этой реке поднялся до места, где она сближается с верховьем Кулоя — до Пинежского волока и спустился по Кулою к Мезенской губе Белого моря. Затем его путь шел вверх по Мезени и Пезе до ее истоков, где она сближается с верхней Цильмой. По Цильме князь спустился до Печоры, а по ней поднялся до Усташа-города. (Вероятно, город стоял близ устья р. Щугор, у 64° с. ш., где кончается судоходная часть Печоры.) Там он ждал, пока не подошли отряды князя Семена Федоровича Курбского и Василия Ивановича Гаврилова-Бражника. «Да тут осеновали [провели осень] и город зарубили [построили]. А с Печоры-реки воеводы пошли на Введеньев день [21 ноября]… А от Печоры воеводы шли до Камени две недели. И тут прошли… через Камень щелью [ущельем], а Камени в облаках не видать, а коли ветрено, так облака раздирает, а длина его от моря до моря. От Камени шли неделю до первого городка Ляпина; всего до тех мест верст шли 4650… А от Ляпина шли воеводы на оленях, а рать на собаках.
       И пришли к Москве… все на велик день [на пасху, т. е. весной 1501 г.] к государю». Они открыли самую высокую часть Урала и первые определили его истинное направление: фразу «а длина его от моря до моря» можно толковать только так, что Камень (Уральский хребет) тянется от Студеного моря к морю Хвалисскому (Каспийскому), т. е. с севера на юг. В самом деле, воеводы шли на восток через ущелье, по обе стороны которого поднимаются высокие горы, и вышли на р. Ляпин, в верховьях которой — к северу от их пути — поднимаются высочайшие вершины Урала.
       - Для борьбы с ересью жидовствующих архиепископом Новгородским Геннадием сделан первый перевод Библии на старославянский язык.
       - Шейбани-хан, правитель государства узбеков,  двинул войска в Мавераннахр, занял Бухару и Самарканд в 1499—1500 гг., а в последующие годы совсем изгнал Тимуридов из Мавераннахра. Так в Мавераннахре образовалось Узбекское государство Шейбанидов. В это государство ушли все кочевые узбеки с низовьев Сыр-Дарьи, а их место там заняли казахи.
       - В 1499 г. Россию посетило посольство из Шемахи, посланное тем же ширваншахом.
       - Молдавия и Польша заключили мир.
       - Людовик XII сумел на время овладеть (с 1499 г.) Миланским герцогством. Борьба между Францией и Испанией, в которую вмешались также Англия и Швейцария, определяла судьбу беззащитной Италии.
       - К концу XV в. при дворе Ивана III сложились две группировки, между которыми шла борьба за власть. Одну из них возглавлял сын Ивана III — Василий и его мать Софья Палеолог, опиравшиеся, по-видимому, на широкие круги дворянства, другая концентрировалась вокруг малолетнего Дмитрия и его матери Елены, дочери, молдавского господаря Стефана Великого. Вероятно, к этой группировке принадлежали видные представители боярства — князь Семён Ряполовский, князья Иван и Василий Патрикеевы, посольский дьяк Фёдор Курицын и др. В 1499 г. князь Семён Ряполовский был казнён, а Иван и Василий Патрикеевы насильственно пострижены в монахи (последний — под именем Вассиана).

Февраль.

5 - венчание ДМИТРИЯ-внука на великое княжение. И вот не прошло и года, как страшной опале подверглись два знатнейших боярских семейства, поддерживавших Дмитрия и его мать Елену, — князья Патрикеевы и князья Ряполовские. Несмотря на их значение, родство и заслуги, ИВАН III в январе приказал схватить князя Ивана Юрьевича ПАТРИКЕЕВА с двумя сыновьями и его зятя князя Семена РЯПОЛОВСКОГО. Подробно испытав все крамолы, великий князь нашел измену бояр и приговорил их к смертной казни. 5 февраля Семену отрубили голову на Москве-реке, а Патрикеевым жизнь спасла просьба духовенства: отец и старший сын должны были постричься в монахи, а младшего сына оставили под стражей в доме. После боярской опалы Иван III начал нерадеть о внуке, по выражению летописцев, и объявил сына ВАСИЛИЯ великим князем Новгорода и Пскова.

Май.

21 - Правителем с неограниченными полномочиями Эспаньолы (так назвал Христофор КОЛУМБ открытый им остров Гаити) вместо адмирала назначен Франсиско БОВАДИЛЬЯ. Причиной опалы Колумба стали доносы на него, обвинения в утайке королевских доходов, казни дворян. Прибывший на остров в следующем году Бовадилья арестовал адмирала и его братьев и отправил всех троих в кандалах в Испанию. Там у Колумба нашлись влиятельные сторонники, и король освободил Колумба, письменно выразил ему сочувствие, приказал выдать 2 тысячи золотых, чтобы тот мог явиться ко двору в приличном виде, и обещал восстановить в правах, но не выполнил этого.

Июль.

10 - Корабль «Берриу» под командой Николау КУЭЛЬЮ из флотилии Васко ДА ГАМА, открывшей морской путь в Индию, первым возвратился в Лиссабон спустя два года после начала экспедиции. Да Гама на «Сан-Габриэле» разлучился с «Берриу» у островов Зеленого Мыса во время шторма и прибыл на родину в сентябре.
24 - Заключена Городельская уния между Великим княжеством Литовским и Польским королевством. Литва искала союзников в предстоящей войне с Москвой.

Сентябрь.

       - Васко да Гама вернулся в Лиссабон. К концу двухлетнего трудного плавания уцелело менее половины команды.
22 - швейцарцы одержали победу над войсками германского императора и немецких князей, объединённых Швабским союзом. После этой битвы Швейцарский союз стал фактически независимым, что было юридически оформлено договором 1511 г. и получило международную санкцию по Вестфальскому миру 1648 г.
       По Базельскому договору Швейцарская конфедерация стала фактически независимой от Священной Римской империи. Попытка «Швабского союза» и Максимилиана I (1493—1519) реализовать пункт о подчинении Швейцарии окончилась провалом. Затеянная ими война против Швейцарского союза в 1499 г. привела к окончательному разрыву всех связей Швейцарии с империей.